Состоялась жеребьевка 1/16 финала Кубка России-2008/09. Соперником «Крыльев Советов» стал «Газовик» (Оренбург) – лидер первенства зоны «Урал-Поволжье» во втором дивизионе.
Матч пройдет 6 августа, как и все клубы премьер-лиги, самарцы проведут его на выезде. Победитель в 1/8 финала Кубка России встретится с победителем пары «Сибирь» (Новосибирск) – «Зенит» (Санкт-Петербург). Матчи 1/8 финала назначены на 24 сентября, а четвертьфиналы, полуфиналы и финал состоятся в 2009 году.